Hầu hết những nhận xét ban đầu về album Oops!... I Did It Again đều là sự tán thành. Theo như Metacritic, tạp chí mà lấy tiêu chuẩn là 100 điểm dựa trên sự đánh giá của các chuyên gia hang đầu, thì album được 72 điểm dựa trên 12 lời nhận xét.

Tạp chí Entertainment Weekly thì nói rằng những ca khúc hay nhất trong album sẽ làm phá tan những lời chỉ trích rằng "dòng nhạc teen-pop chỉ đơn thuần là sự gặp may về vũ điệu một với thái độ vô cùng tự đắc!". Một số lượng lớn nhạc sĩ và các nhà sản xuất, đáng chú ý nhất là Max Martin, đấu tranh đến cùng chống lại những suy nghĩ đơn giản về album đầu tay của Britney, và thay vào đó là sự xây dựng nhịp điệu nhanh và giọng nam trầm mạnh mẽ.

MTV Asia cho album tới 8 sao và nói rằng "Tên album được đặt một cách hết có chủ ý, nhiều fan hâm mộ sẽ có chung suy nghĩ rằng âm nhạc Britney đã cải thiện lên một chút và đây tiếp tục là một album rất hay! Britney đã được trang bị những yếu tố cần thiết của một ngôi sao nhạc pop trưởng thành và dày dặn kinh nghiệm hơn, tất nhiên để khẳng định mạnh mẽ hơn với giới truyền thông về mình!". Album nhận được nhiều ý kiến của các chuyên gia rằng nó gần như đối lập với album trước đó của cô.

Rolling Stone cho album 3.5/5 sao và gọi album là "miếng pho mát tuyệt vời của làng nhạc pop, nó bao gồm những bản nhạc pop nhà nghề tốt hơn cả những gì mà *NSYNC hay Backstreet Boys có được." Đây quả là một bước nhảy lớn từ mức 2/5 mà tạp chí này nhận xét về album trước đó của cô.

All Music cho album 4 sao và nói rằng "Album là sự tiếp nối những bản ballad ngọt ngào tình cảm và những bản nhạc pop-dance sôi động đã làm nên một …Baby One More Time."

NME cũng cho album 8/10 điểm và nhận xét rằng "Britney quả là một hình tượng hoàn hảo của làng nhạc pop, mặc dù có nhiều ý kiến cho rằng cô ấy là một tài năng mang đầy tiếng xấu và tốt hơn hết là đem so sánh âm nhạc của cô ấy với những viên thuốc ketamine gây nghiện, đó là những viên thuốc làm mất đi quá trình suy nghĩ và những ý nghĩ của con người!"